पहिला राजद्रोहाचा खटला : 22 जून 1897 रोजी चाफेकरबंधूंनी रँडचा खून केला. त्या वेळी सरकारने पुण्यावर अनन्वित जुलूम केला.या वर टिळकांनी ‘राज्य करणे म्हणजे सूड उगविणे नव्हे’, तसेच ‘सरकारचे डोके ठिकाणावर आहे काय?’ असे एकापाठोपाठ एक प्रखर लेख लिहिले. परिणामतः त्यांच्यावर राजद्रोहाचा आरोप ठेवण्यात येऊन खटला झाला आणि त्यांना अठरा महिन्यांची सक्तमजुरीची शिक्षा झाली.
बंगालमधील चळवळीला पाठिंबा : लॉर्ड कर्झन याने 20 जुलै 1905 रोजी बंगालची फाळणी जाहीर केली. त्यावेळी सर्व देशभर प्रक्षोभ उसळला आणि उग्र आंदोलन सुरू झाले. तेव्हा टिळकांनी बंगालमधील चळवळीला पाठिंबा दिला. याच वेळी त्यांनी स्वदेशी, बहिष्कार, राष्ट्रीय शिक्षण आणि स्वराज्य या चतुःसूत्रीचा त्यांनी हिरिरीने पुरस्कार केला.
काँग्रेसमध्ये फुट : एकीकडे ही फाळणीविरोधी चळवळ अधिकाधिक उग्र होत असताना राष्ट्रीयसभेत मवाळ आणि जहाल यांच्या कार्यक्रमांबद्दल मतभेद झाले. स्वदेशी, बहिष्कार आदी चतुःसूत्री कलकत्त्याला मान्य झाली होती, पण सुरतेस 1907 च्या अखेरीस भरलेल्या काँग्रेस अधिवेशनात फूट पडली.
दुसरा राजद्रोहाचा खटला : 24 जून 1908 रोजी टिळकांना मुंबईस पुन्हा राजद्रोहाच्या आरोपाखाली अटक करण्यात येऊन त्यांच्यावर खटला भरण्यात आला. याला कारण म्हणजे ‘देशाचे दुर्दैव’ व ‘हे उपाय टिकाऊ नाहीत’ हे अनुक्रमे 12 मे 1908 व 9 जून 1908 च्या केसरीतील अग्रलेख होत. या खटल्यात सात विरुद्ध दोन मतांनी ज्यूरींनी त्यांना दोषी ठरविले व कोर्टाने सहा वर्षे काळे पाणी व 1,000 रु. दंडाची शिक्षा फर्मावली. टिळकांना झालेल्या या शिक्षेच्या निषेधार्थ मुंबईत गिरणी कामगारांनी प्रथमच हरताळ पाळला, काही प्रमाणात दंगाही झाला. काळ्या पाण्याच्या शिक्षेसाठी टिळकांना ब्रह्मदेशातील मंडालेच्या तुरुंगात ठेवण्यात आले. सहा वर्षांच्या कारावासानंतर 15 जून 1914 रोजी सरकारने त्यांना मुक्त केले.
गीता रहस्य या ग्रंथाचे लेखन : मंडाले च्या बंदिवासात त्यांनी आपला गीतारहस्य हा अत्यंत मौलिक ग्रंथ लिहिला.
होमरूल लीग / हिंदी स्वराज्यसंघ : टिळकांनी 1915 मध्ये हिंदी स्वराज्यसंघ या विषयावर चार लेख लिहून कोणत्या प्रकाराची राज्यव्यवस्था इष्ट होईल, याचे विवेचन केले. या नंतर 1 मे 1916 रोजी होमरूल लीग / हिंदी स्वराज्यसंघ त्यांनी बेळगाव येथे स्थापन केला.
त्या आधी 1915 मध्येच ॲनी बेझंट यांनी मद्रासला होमरूल लीग ही संस्था स्थापन केली होती. नंतर होमरूलची चळवळ टिळकांनी व ॲनी बेझंट यांनी संयुक्तपणे चालविली.
पुन्हा काँग्रेसमध्ये प्रवेश : 1916 मध्ये लखनौ येथे झालेल्या काँग्रेस अधिवेशनाचे वेळी त्यांनी पुन्हा काँग्रेसमध्ये प्रवेश केला. याच काँग्रेस अधिवेशनात मुख्यतः टिळकांच्या प्रयत्नांनी काँग्रेस-लीग करार झाला व काँग्रेस-लीग संयुक्त अधिवेशन होऊन स्वराज्याच्या मागणीचा ठराव एकमताने मंजूर करण्यात आला.
‘फादर ऑफ इंडियन अनरेस्ट’ (भारतीय असंतोषाचे जनक) : सर व्हॅलेंटाइन चिरोल यांच्या इंडियन अनरेस्ट या 1915 साली प्रसिद्ध केलेल्या ग्रंथात आपल्याविरुद्ध बदनामीकारक मजकूर छापल्याबद्दल टिळकांनी लंडनच्या कोर्टात अब्रुनुकसानीची फिर्याद केली होती. 1919 च्या फेब्रुवारीत तिचा निकाल टिळकांच्या विरुद्ध लागला. या खटल्यात टिळकांचे फार नुकसान झाले पण याच ग्रंथाने ‘फादर ऑफ इंडियन अनरेस्ट’–भारतीय असंतोषाचे जनक, हे टिळकांचे गौरवास्पद अभिधान रूढ केले.
टिळकांनी लिहिलेलं प्रमुख ग्रंथ : गीतारहस्य(1915) , ओरायन(संशोधनात्मक प्रबंध,1892), आर्क्टिक होम इन द वेदाज(संशोधनपर प्रबंध, 1898. प्रकाशन : 1903 ) आणि वेदांगज्योतिष.